Jessie is een klas verder en ze komt er steeds meer achter dat het eigenlijk allemaal best oké gaat. Ze heeft een aantal goede vrienden en zo lang ze kan blijven tekenen en over haar gevoelens kan praten, gaat het goed. Maar er staan grote veranderingen voor de deur: Jessies familie gaat namelijk verhuizen én haar moeder gaat bevallen van een tweeling. Verder staan haar ook nog wat verrassingen te wachten. Zo krijgt ze opeens een rol in het schooltoneelstuk! Jessie tekent en steelt de show is geschreven door Sara Shepard, die onder andere bekend is van de wereldberoemde serie Pretty Little Liars.